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家财万贯的对冲基金经理詹姆斯(威尔·法瑞尔 Will Ferrell 饰)因为诈欺被判刑,法官特别给了他30天的时间让他安排处理工作上的相关事宜,身家百万的他为了准备好自己即将面对的恐怖监禁生活,雇用了平常帮他洗车的男子(凯文·哈特 Kevin Hart 饰),在最后自由的30天内对他加强训练,以应付之后的监狱生活……